裘海正从小个性活泼外向，对于运动表现异于常人的天分。当时大姐裘素萍已是台湾女篮队的明星球员，在她童稚心灵中很自然地视大姐为学习的偶像，希望有一天自己也能成为运动场上的风云人物。裘海正在家排行第六。当她回想与父亲的生活时光时，感觉就是一个“怕”字！因为在她心目中，父亲就是一个威权象征。后来她的父亲晚年罹患肺癌，她才有机会跟父亲度过一段难忘的时光。当年裘海正为了完成父亲的心愿，还特别提前与男友举行婚礼。在录影现场，当她想起父亲对她的婚前叮咛时，终于抑制不了对父亲的思念之情，流下伤感的泪水。 因为裘海正长年对父亲心存畏惧之意，使得大姐关于她选择就读体专及进入演艺圈之事，反而扮演一个居中协调的“推手”角色。15岁那年以篮球专长考进体专的裘海正，在一个偶然机缘下参加“手球国手选拔”，从此改变了她的运动生涯。由于裘海正系中途转入手球界，因而在技不如人的情况下，她曾花费一番苦心勤加练习。不过裘海正展现一般球员少见的斗志、爆发力，倒深获领队吴庆国教练的赞许，使她在加入球队的第二年，不仅有机会到瑞士参加“国际手球邀请赛”，更幸运的是，居然在400多位选手之中，获选为唯一的明星球员。多年后，当她无意中得知吴庆国教练正勇斗癌症病魔之际，毅然号召16名退休后的前手球国手，以“女人四十一枝花”队名重返球场参赛，一圆吴教练重回球场执掌兵符的愿望。

1986年，裘海正经由体育记者介绍、成为知名歌星刘文正飞鹰唱片公司旗下的创业第一位女艺人。1987年，发行第一张个人专辑《其实你不懂我的心》、其中并收录与方文琳、伊能静合唱之《年轻的心》，此张专辑连续停留在台湾、新加坡、马来西亚地区的排行榜十周以上。1991年8月，加入了上华唱片公司，发行《像我这样重感情的人》和《爱你十分泪七分》。1992年，发行《新白娘子传奇》原声带《纠缠》。

1994年，专辑《爱我的人和我爱的人》五白金的销售数量将海正的演艺事业推向高峰，在歌坛创下佳绩。1995年，当男歌星巫启贤、霍正奇、李仪文加入后，成为新的飞鹰组合。《在世界放光芒》是他们师姐弟友谊的最佳表现。1999年，裘海正淡出演艺界。2006年，自组国际运动能量公司，担任总经理，接洽美国少棒队到台湾比赛。随后，她还在北京体育大学修得了运动管理博士学位。2013年，受到澳洲歌神约翰法汉的钦点合唱一首《Don’Let It End》，并与他一起巡回亚洲地区，其中包括：台湾、香港、新加坡、马来西亚及澳洲，佳评如潮。主持《周末大舞台》，节目内容丰富，说、学、逗、唱及现场Call in的气氛掌握十分恰当，立刻荣获广播金钟奖最佳综艺节目主持人。2013年11月24日，巫启贤《那些年我们一起唱情歌》台北小巨蛋演唱会嘉宾。

2016年3月30日，裘海正发行福音专辑《非我勇敢》，继续为上帝歌唱。

裘海正号召资助的对象是三明贫苦夫妇收养的残疾女孩吴小妹，已身为人母的海正说自己其实一直没有离开歌坛：“接下来我还会以单曲形式继续用音乐和大家对话，裘海正一直就是运动员。婚姻爱情裘海正和老公马文鸿爱情长跑十五年、至今结褵十载。两人原本是台北体专的同学，她十六岁与马文鸿相识，后来他当兵、她当歌手，两人聚少离多，但有共同的朋友、兴趣，见面无所不谈：“我们的蜜月旅行，就是连打五天高尔夫球。夫妇半个月才见一次，她趣称为“假期夫妻”。

1986年12月，裘海正与方文琳、伊能静加盟刘文正的飞鹰唱片公司，裘海正同组“飞鹰三妹”演唱组，在歌坛创下佳绩。后来男歌星巫启贤、霍正奇、李仪文加入，成为新的飞鹰组合。 《在世界放光芒》就是他们师姐弟友谊的最佳表现。飞鹰公司是由刘文正于1986年成立，1991年8月结束。随后裘海正加入了当时在台湾歌坛如日中天的上华唱片公司，开始了自己在歌坛生涯的鼎盛时期，代表作之一的《爱我的人和我爱的人》迄今都传唱大街小巷。然而裘海正却在她的歌唱事业颠峰时期，突然一声不响的退出歌坛。如今已成为一名母亲的裘海正已淡出流行歌坛，但她的歌声仍被大家所记忆。多年后，裘海正带着她的故事，带着她的音乐，再次回到了她热爱的舞台，回到了支持她的歌迷身边，当时由金曲动力制作的歌曲《亏欠一生》就是裘海正阔别歌坛多年后复出送给歌坛的第一份礼物。当时，金曲动力、红人文化联手发行一张由裘海正、千百惠、陈松玲、张蔷两岸三地的天后共同演绎的合辑 《女人心》，裘海正的《亏欠一生》被作为主打歌收录其中。在谈到这首歌曲时，裘海正感慨颇多！

歌坛红星裘海正同时也是电影演员和电视、广播节目主持人，她那洒脱的笑容、落落大方的举止、动人的情歌和轻松柔美的台风，无不令观众为之动容。在“维纳斯之夜”台湾歌星演唱会上，裘海正将为歌迷演唱《爱我的人和我爱的人》、《音乐咖啡失眠人》、《一颗心住着两个人》等多首优美的歌曲（哈尔滨日报评论）