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请问大佬们有机合成中TCT/DMF是用来做什么的?如图中反应的机理应该是什么?

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1 个回答

admin - 书生,情报局长
第一步为傅克酰基化反应,羧酸作为酰基化试剂,活性较低,用三氟化硼活化,具体反应如下图所示。

第二步中DMF作为甲酰化试剂,由TCT(三氯三聚氰)来活化,也可用三氯氧磷等,得到活性中间体,具体反应如下图所示。

傅克酰基化产物在弱酸性条件下,发生酮式烯醇式互变,再发生羰基α-位的亲核取代(注意,酸性也不能太强,否则胺上孤对电子质子化,无法进行后续反应,就如同席夫碱的反应,弱酸催化),具体反应如下图所示。

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  • 问问 提出于 2022-07-16 12:47